Nació en Sacramento y desde su debut en la Major League Soccer, en 2002, tuvo una dilatada trayectoria. Arrancó en Metro Stars, donde no llegó a jugar, y luego pasó por FC Dallas (25 partidos), Chicago Fire (2) y Real Salt Lake City (27).
Tuvo un paso por el Oster de Suecia (3 encuentros) y en el 2007 se desempeñó en el Osorno de Chile (9 partidos).
A mediados de ese año, Countess cruzó la cordillera y arribó a Tigre, donde primero tuvo superar una prueba.
El uno norteamericano jamás llegó a debutar porque Daniel Islas atajó en todos los partidos del Apertura. Al finalizar el torneo, los dirigentes del Matador le rescindieron el contrato.
Por otra parte, este futbolista yanqui creó en el 2004 una fundación que ayuda a los chicos con incapacidades y a jóvenes o niños que no tienen padres. El establecimiento se encuentra en Utah.
Además, fue el arquero de EE.UU en el Mundial sub20 que se disputó en Argentina en el 2001.
