
Su carrera futbolística a nivel profesional
la comenzó en Central Español de la ciudad de Montevideo, donde debutó en
1998. Al año siguiente pasó a formar parte del plantel de River Plate, de
la capital uruguaya, en el que se quedó alrededor de una temporada y media. A
principios de 2001, el “Tanque” se unió a las filas de Defensor Sporting,
club en el que perduró durante un año. De allí pegó el salto hacía Italia,
tentado por el Chievo Verona. Su paso por este equipo fue efímero y decidió
pegar la vuelta a América. El destino fue Brasil, donde se puso la camiseta
del Corinthians. Su estadía duró seis
meses y el restante semestre (del 2002) lo jugó en el Nacional
de Montevideo.
En 2003, el “Pelado” se volvió a poner la casaca de River Plate, en el que perduró
apenas seis meses porque la otra mitad del año la pasó en Energie Cottbus de Alemania. Luego
continuó su periplo por Beira Mar de Portugal, durante la temporada 2004/05.
A mediados de 2005, desembarcó por primera vez en el fútbol argentino. Firmó para Newell’s, que lo anotó como refuerzo para Apertura de dicho año. No se pudo consolidar y una vez finalizado este torneo, regresó a su país para jugar medio año en el conjunto que lo vio nacer, Central Español.


El conjunto del sur no pudo hacer dueño de su
pase, entonces, el Pelado debió regresar a Vélez. Tras vuelta a este club, se consagró como el
goleador del campeonato con 11 anotaciones junto con Denis
Stracqualursi y obtuvo el subcampeonato con su equipo.
El 2 de junio de 2011, en la semifinal de
la Copa Libertadores 2011, contra Peñarol, falló un penal a los 76 minutos, con
el cual hubiera logrado posiblemente la clasificación a la fase
final. Silva se reivindicó de ese penal fallado definiendo de cabeza el
primer gol frente a Huracán en el Clausura 2011, con el que consiguió su
segundo campeonato personal en la Argentina y el primero con Vélez.
A mediados de ese año, el delantero
continuó su carrera en la Fiorentina, club que pagó los 2.500.000 dólares
de su cláusula de rescisión. El “Pelado” fue en busca de su revancha en Europa, mientras que los popes
del club velezano se manifestaron disconformes la decisión adoptada por el
jugador, pero lo comprendieron.
El 11 de septiembre, el uruguayo debutó con
la camiseta violeta ante el Bologna. Entró en el minuto 80 en la victoria de su
equipo 2-0, aunque sin convertir. El 4 de diciembre marcó su primer y único gol
en el club italiano desde el punto del penal en la victoria 3 a 0 de su equipo ante la
Roma. Su sequía goleadora en Italia, hizo replantear a Silva en volver a
Sudamérica, hecho que se concretaría en esa misma temporada, cuando Silva
retornó a Argentina en 2012.

El 28 de febrero la AFA le permitió jugar
el campeonato local y la Copa Argentina por la lesión de Nicolás
Colazo, en una decisión polémica que causó la oposición de la dirigencia de
Vélez.
Tras pasar 727 minutos de haber debutado
con la camiseta xeneize, en la fecha 8 del Clausura 2012 consiguió su
primer gol en Boca ante Estudiantes LP, partido que terminó 3-0 a favor de su equipo.
Luego hizo goles importantes en la Copa
Libertadores, en la final de la Copa Argentina contra Racing y anotó
su nombre en el Superclásico, que ese año se disputó en el Monumental, marcando
un penal y estableciendo el 1-2, el otro gol del empate lo anotaría Walter
Erviti.
Con la llegada de Carlos Bianchi, la situación del delantero no cambió. El
Virrey le asignó la camiseta número 9 y en un puñado de partidos Silva se
mantuvo en la misma sintonía que durante el año pasado. Mucha lucha y choque, pero poco gol.
En el segundo semestre de 2013, luego de
idas y vueltas rescindió su contrato con Boca y fichó en Lanús, donde debutó
con dos goles para la victoria 3
a 0 ante Belgrano. Volvió a marcar contra la Universidad
de Chile por la Copa Sudamericana, anotando el primer tanto del partido.
Por el mismo torneo le convirtió de nuevo a River en un partido clave para
llegar a las semifinales del torneo internacional. Finalmente, a principios de
diciembre se consagró campeón del torneo internacional, siendo un jugador clave
en el conjunto del sur.
En marzo de 2015, el delantero se negó a
concentrar e ir al banco de suplentes con Arsenal, por lo que fue sancionado
por la dirigencia del Granate con una pena económica (30 días sin goce de
sueldo). Finalmente arregló su desvinculación del club y a una semana de su
salida se confirmó su incorporación a Arsenal, luego de que esta institución
pidiera a la AFA la habilitación para incorporar a otro jugador. Esto se debió
a la lesión que sufrió el defensor José San Román.
Su primer año en el conjunto Sarandí no fue
de lo mejor, no estuvo muy de acuerdo con el sistema de juego de Ricardo Caruso
Lombardi, su técnico, quien terminó marchándose del club.