Surgió de la cantera de Colo Colo, donde debutó en 1982. En esa institución jugó durante mucho tiempo y su mejor momento fue cuando el fútbol chileno ganó por primera vez la Copa Libertadores. Pizarro fundamental en su rol de volante defensivo en el dibujo táctico del técnico de Colo Colo, Mirko Jozic.
A mediados de 1993 aceptó pasar a Argentinos Juniors que cedió la localía y fue a jugar a Mendoza.
Pizarro debutó el 25 de septiembre en el encuentro que Argentinos empató sin goles ante Newell’s Old Boys, en el Malvinas Argentina y de esta forma se convirtió en el primer jugador chileno en ponerse la camiseta del “Bicho”.
La estadía del volante trasandino en Argentinos fue corta y sólo marcó un gol (se lo hizo a Banfield). A principios de 1994 dejó el “Bicho” para sumarse al Barcelona de Ecuador”.En el conjunto ecuatoriano jugó sólo seis meses y pegó la vuelta a su país para ponerse otra vez la camiseta de Colo Colo. Sin embargo, fue breve su estancia en ese club y en 1995 pasó a jugar en Tigre de México.
Finalmente retornó a Chile para jugar en Palestino y Universidad Católica, donde jugó tres temporadas.Con respecto a la Selección nacional, Pizzarro debutó el 6 de mayo de 1986 ante Brasil. Fue internacional en 53 partidos y jugó la final de la Copa América de 1987. Su último encuentro fue en 1993.
Tras su retiro en 1999, Jaime se dedicó a la dirección técnica dirigiendo a Colo Colo, Audax Italiano y Palestino.
El 30 de julio de 2007 la presidente Michelle Bachelet lo nombró subsecretario del Instituto Nacional de Deportes, tras la renuncia de Ricardo Vorpahl. En ese puesto estuvo hasta el 17 de noviembre de 2009, ya que presentó su renuncia para integrarse nuevamente al ámbito futbolístico. Durante su gestión se consiguió el paso del Dakar por Chile, dando al país la posibilidad de exhibirse al mundo.
Actualmente es el Gerente deportivo de Colo Colo.
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